sshuttle ist kein TCP over TCP! sshuttle nutzt den Kernel um Daten auf Session-Ebene (iptables REDIRECT) weiterzuleiten, d.h. der Kernel öffnet lokal die TCP-Pakete, sendet nur die Nutzdaten über den Äther und der Server nutzt eine eigene TCP-Session um die Daten an das Ziel zu senden. Das ist kein TCP over TCP und entsprechend auch nicht für dessen Probleme anfällig.