theoretisch könnte man Upstart ja als Debian-Projekt neu erfinden und weiterbetreuen und weiterentwickeln. Eine solche Debiansche Upstart-Subkultur könnte auch in Jessie überleben, insofern genügend Maintainer mitmachen.

Bei Upstart halte ich das für sehr unwahrscheinlich. Eher würde ich vermuten, dass sich einige Debian Entwickler zusammenfinden und sysvinit weiterführen, eben auch über Jessie hinaus. Das wird mit der Zeit aber vermutlich schwerer und schwerer werden, und langfristig werden Leute abspringen.
Wahrscheinlich würde das genauso wie Trinity enden. Das ist zwar auch noch ein aktives Projekt, hat aber eine hoffnungslos veraltete Basis und zu wenig Leute um das ernsthaft weiter zu betreiben.