Ich habe dann erst einmal wie ein Eichhörnchen im Netz nach einer fertigen Lösung gesucht. Das Ergebnis war ernüchternd: Auf Freshmeat fand ich zum einen den "serial-sniffer", der wohl voraussetzt, dass man einen Linux-Rechner zwischen den Windows-Rechner und das Gerät hängt, was in meinem Fall ja gar nicht nötig ist. Zum anderen gibt es "slsnit", der im Prinzip genau das macht was ich brauche, jedoch nur, wenn die /dev/ptyXY-Devices verfügbar sind -- was seit einigen Jahren nicht mehr üblich ist, stattdessen gibt es /dev/ptmx und /dev/pts/.
Zum Glück fand sich mit dem Universal-Streamkoppler socat eine simple Lösung:
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$ socat -v -x PTY,link=~/.wine/dosdevices/com1:,raw /dev/ttyS0,raw
Janka