Es hält sich in etwa die Waage.
Natürlich aktualisiert Ubuntu teilweise Pakete schneller und man muss schauen, dass alles Kompatibel bleibt. Hat man einmal den Dreh raus und die nötige Infrastruktur geschaffen klappt das aber relativ problemlos.
Bei Debian ist das mit dem Aktualisieren nicht so und man hat, wenn man Stable verwendet, eine recht gute Basis die man relativ wenig pflegen muss.
Bei der Debian Basis muss aber unter anderem ein eigener LiveCD Installer gepflegt werden und die Konfiguration von Grub beachtet werden. Auf neuere Programmversionen muss teilweise auch verzichtet werden.
Alles in allem aber ein ausgeglichener Aufwand.